Проводя исследования различных схем несущих винтов, Флеттнер разработал свою собственную - два пересекающихся винта, которую он впервые опробовал на вертолете Fl.265. Эта схема хотя и считалась в то время экзотической, стала основой для вертолетов Флеттнера в предвоенные и военные годы.
В 1937 году был разработан первый проект с перекрещивающимися винтами противоположного вращения, а в 1938 году немецкий флот заказал шесть таких вертолетов под обозначением Fl.265. Одноместная машина была с тем же фюзеляжем, что и у Fl.185, с носовой установкой двигателя Bramo Sh-14А мощностью 119кВт с охлаждающим вентилятором. Два перекрещивающихся винта монтировались на наклонных стойках, снабженных демпферами.
Первый опытный образец Fl.265-V1 D-ЕFLV полетел в мае 1939 года. В августе вертолет впервые совершил посадку в режиме авторотации. Позже он попал в аварию, когда его винты перехлестнулись. Hесмотря на этот инцидент, Fl.265-V2 широко испытывался флотом на Балтике и Средиземноморье, совершая полеты с кораблей и садясь на палубы подводных лодок. Hесмотря на потерю еще одного вертолета, машину признали пригодной для использования в качестве разведчика и противолодочного. Fl.265 также испытывался вермахтом - для буксировки через реки лодок и установки перекидных мостков. Хотя вертолет показал себя в целом хорошо, без проблем входил в режим авторотации и выходил из него, некоторые сомнения вызывала его уязвимость. В результате были проведены учебные бои Fl.265 с истребителями Bf.109E и FW.190A. Результаты 20-минутного воздушного боя фиксировались на кинопулемет и не показали ни одного поражения вертолета, который легко уклонялся, используя свою маневренность.
В 1940 году было уже готово решение о серийном производстве Fl.265, но к этому времени появился новый двухместный вариант - Fl.282, на который и переключились все работы.