Когда 14 января 1960г. компания Piper Aircratf впервые подняла в воздух опытный четырехместный спортивно-тренировочный самолет Piper РА-28-150 Cherokee, она не подозревала, что появится неограниченное количество модификаций этой конструкции. Это был свободнонесущий низкоплан цельнометаллической конструкции с неубирающимся трехопорным шасси с носовым колесом, закрытой кабиной, вмещавшей четырех человек, и двигателем Lycoming O-320 мощностью 150 л.с. или четырехплоскостным двигателем О-320-В2В мощностью 160 л.с., установленным на модели РА-28-160 Cherokee. Первый серийный самолет Cherokee совершил полет 10 февраля 1961г. Cамолеты этого типа стали доступны в вариантах Standard, Custom, Super Custom и AutoFlite. Самолет РА-28-180 Cherokee  был представлен в 1962 г. с двигателем Lycoming  О-320-А2А мощностью 180 л.с., после него в 1963 г. появилась модель РА-28-235, имевшая усиленную конструкцию и шестиплоскостной двигатель Lycoming О-540-В2В5 мощностью 235 л.с. для полетов с большим общим весом. В следующем году появился двухместный самолет РА-28-140 Cherokee с четырехплоскостным двигателем О-320-А2В мощностью 140 л.с. D 1971г. появились новые модификации самолета РА-28-140 под обозначениями Cherokee Flite Liner, двухместный тренировочный самолет, и Cherokee Cruiser 2 Plus 2, который являлся двух-четырехместным самолетом класса де люкс. В 1973 г. модель РА-28-235  получила небольшое увеличение размаха крыла и длины фюзеляжа, и получила новое обозначение Cherokee Charger. В 1974г. произошло несколько изменений по линии самолетов Cherokee : модель Cherokee Cruiser 2 Plus 2 получила обозначение Cherokee Cruiser, Cherokee Challenger - Cherokee Archer, а РА-28-235 был переименован в Cherokee Pathfinder. В 1977г. компания Piper прекратила производство моделей Cherokee Cruiser и Cherokee Pathfinder, но в то же время представила самолет РА-28-236 Dakota, сходный с моделью Archer. Он имел шестиплоскостной двигатель O-540-J3A5D мощностью 235 л.с. и новое крыло увеличенного размаха. В 1978 г. вариант этого самолета с двигателем с турбонагнетателем Continental TSIO-360-FB мощностью 200 л.с. появился под обозначением РА-28-201Т Turbo Dakota, его производство завершилось в 1980 г. В том же году компания Piper создала по заданию ВВС Чили двухместный тренировочный самолет. Получивший обозначение РА-28R-300 Pillan, он имел убирающееся трехопорное шасси с носовым колесом и двигатель Lycoming AEIO-540-H1K5 мощностью 300 л.с. В ВВС Чили самолет получил обозначение Т-35.