В начале 1965г. компания Grumman начала предварительные разработки турбореактивной модификации своего весьма удачного транспортного самолета с турбовинтовыми двигателями Gulfstream I. Требовалась машина с таким же объемом кабины, способная на скоростные трансокеанские перелеты и имеющая хорошие взлетно-посадочные характеристики. Построив полномасштабную модель этого самолета, компания получила 30 заказов. В результате 5 мая 1965г. программа была продолжена. Опытного образца как такового не было, а самолет впервые поднялся в воздух 2 октября 1966г. С двумя двигателями Rolls-Royce Spey Mk 511-8 тягой 5171 кгс и легким планером (его масса составляла около 65 процентов от массы самолетов с аналогичными двигателями, таких, как BAe (BAC) 1-11 и Fokker F28), модель Grumman Gulfstream II легко отвечала требовавшимся характеристикам укороченного взлета и посадки, а также имела максимальную дальность полета на внутреннем запасе топлива более 6115 км (3800 миль). В декабре 1967г. пятый самолет для завершения работ был передан компании AiResearch Inc. Он стал первым реактивным административным самолетом, совершившим беспосадочный перелет через Северную Атлантику в обоих направлениях: 5 мая 1968г. из Тетерборо, штат Нью-Джерси, в аэропорт Гэтвик в Лондоне за 6 часов 55 минут и 12 мая обратно в Бурлингтон, штат Вермонт, за 7 часов 10 минут. До декабря 1979г. было выпущено 258 серийных самолетов. К тому времени компания Gulfstream American, а сейчас Gulfstream Aerospace вместо них стала производить более совершенные модели Gulfstream III, а разработанное для нее усовершенствованное крыло стало применяться и на самолетах Gulfstream II (эта модификация получила обозначение Gulfstream II-B).