Самолет Model 208 был задуман в 1980-81 гг. как первый абсолютно новый турбовинтовой самолет авиации общего назначения. Опытный образец Cessna 208 Caravan I поднялся в воздух 9 декабря 1982г., первый серийный самолет выпущен в августе 1984г. Сертификат летной годности был получен в октябре 1984г., и в настоящее время модель находится в эксплуатации в ВВС Бразилии, Таиланда, Либерии и в Королевской конной полиции Канады в качестве самолета-амфибии. Модель 208А, обладавшая большим весом, была создана по заказу, сделанному в декабре 1983г. американской авиакомпанией Federal Express, и названа Cargomaster. Модель была оснащена всепогодным бортовым оборудованием и подфюзеляжным контейнером, фюзеляж не имел окон. После апробации Model 208А авиакомпания Federal Express заказала Model 208В Super Cargomaster с удлиненным на 4 фута фюзеляжем без окон и с контейнером. Летные испытания модели начались 3 марта 1986г., в октябре того же года был получен сертификат летной годности и поставлены первые самолеты из числа заказанных 210 машин. К концу 1989г. было поставлено более 370 самолетов различных вариантов Модели 208. В 1985г.